明万历九年，杭州举办“新式相亲”活动。 董其昌（邱心志饰）和陈继儒（何明翰饰）前往杭州寻找好友江怀义（李长源饰）。 途中遭遇强盗，被林天苏（孙耀琪饰）救下。 活动期间，董其昌与林天素的闺蜜杨云友（唐艺昕饰）正要相亲成功，却被衙门抓捕。 董其昌得知杨云友的真实身份是“瘦马”后，情绪失意。 杨云友被迫离家出走。 途中，他结识了董其昌同父异母的弟弟石空（李小川饰）。 看到杨云友的美貌，又是董其昌的情人，时空产生了邪念，时空找到了街头混混黄天健（李廷哲饰）。 他冒充董其昌与杨云友结婚，但计划失败。 石空怀恨在心，追至京城，绑架了杨云友。 他无力反抗，被押往京城衙门。 董其昌来到京城任职时，被张居正的女儿张熙珍所吸引。 张熙珍见董其昌心里只有杨云友，只好串通追求杨云友。 杨云友得知张熙珍的工作后，为了拯救董其昌，决定嫁给董其昌。 石空追到杭州，准备炸药将他们炸死。 但他们失败了，被董其昌带来的官兵俘虏。 董其昌、杨云友等人的婚姻最终幸福地结束了。