泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）经历了多番波折后在一起，却因为罗宾惧怕结婚而分手告终。因为这段感情的停止，泰德恢复了往日的单身汉生活，罗宾则去了阿根廷散心。然而当罗宾回到纽约时，她带回了一个帅气的男朋友凯伊，这让泰德大受进攻。花花公子巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）热衷于物色漂亮女孩生长一夜情，他对付泰德恢复单身感到相当高兴，他怂恿泰德再次成为他的“最佳伙伴”。泰德何时才能遇到他的真命天女？ 婚后的马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）决定搬出和泰德合租的公寓，二人用尽积贮买下一套新房，却发现房子是歪的。固然他们的生活偶尔有磕磕碰碰，然而小两口的日子总体过得十分美满幸福