比安卡（拉丽莎·奥蕾尼克 Larisa Oleynik 饰）是全校公认的甜心法宝，但事实上，她甚至从未有过约会——比安卡的父亲对女儿极为严格，男生们只能对她视而不见。 害怕。 在女儿的不断抗议下，父亲最终“失败”，宣布比安卡可以去约会，只要她的妹妹凯特（朱莉娅·斯蒂尔斯 Julia Stiles 饰）也去。 暗恋比安卡的喀麦隆（约瑟夫·高登-莱维特 Joseph Gordon-Levitt 饰）听到这个消息后，决心无论如何都要找到一个能和凯特约会的人。 经过多次选择，他找到帕特里克（希斯·莱杰 Heath Ledger 饰）寻求帮助。 凯特在所有人眼中都是一个怪物。 她似乎很愤世嫉俗，对所有人、每件事都不满意。 让约会成功是一项前所未有的挑战，还是一项不可能完成的任务？