这是阿什顿·库彻从喜剧明星到浪漫剧男主角的转变。 体贴的奥利弗（阿什顿·库彻饰）和张扬的艾米丽（阿曼达·皮特饰）在从洛杉矶飞往纽约的航班上偶然相遇。 两人一见钟情，但短暂的相处后，各自走上了各自的人生道路，只剩下对彼此的挥之不去的回忆。 第一次见面后，他们在不同的时间、不同的城市多次相遇、分离。 两人成了无话不谈的好朋友。 他们之间微妙的关系似乎总是在不经意间与爱情擦肩而过。 时隔七年，他们再次相遇，奥利弗终于意识到艾米丽其实就是他真正要找的女孩，但艾米丽已经订婚了。 他们之间还会有纯洁的友谊吗？ 这对冤家最终会结婚，还是会再次分开？